酪氨酸-疊氮通常指在酪氨酸分子上引入疊氮基團(tuán)（$?N_3$）形成的化合物，常見的有3-疊氮基-L-酪氨酸（3-Azido-L-tyrosine）和酪氨酸甲酯疊氮配體（N3-Methyl L-tyrosinate）等。

結(jié)構(gòu)特性

• 3-疊氮基-L-酪氨酸：化學(xué)式為$C_9{H}_{11}{N}_4{O}_3$，分子量為223.21，CAS登錄號為103614-87-3。

• 酪氨酸甲酯疊氮配體：是酪氨酸的衍生物，酪氨酸的羧基被甲酯化，并引入了疊氮基團(tuán)，含有甲酯基團(tuán)（$?COOC{H}_3$）和疊氮基團(tuán)（$?N_3$）。甲酯基團(tuán)增加了分子的疏水性，同時保護(hù)了羧基；疊氮基團(tuán)是一個具有反應(yīng)活性的官能團(tuán)，特別適用于點擊化學(xué)反應(yīng)。

合成方法

• 3-疊氮基-L-酪氨酸：

• 傳統(tǒng)方法：將L-酪氨酸溶于6N鹽酸，在0℃下滴加亞硝酸鈉水溶液，反應(yīng)40分鐘后，再滴加疊氮化na水溶液，室溫反應(yīng)1小時，旋干，乙腈重結(jié)晶得到產(chǎn)品。

• 改進(jìn)方法：將L-酪氨酸溶解于1mol/L稀鹽酸中，冷卻至0℃，滴加亞硝酸鈉水溶液，0℃下攪拌反應(yīng)45分鐘，再滴加疊氮化鉀水溶液，常溫攪拌反應(yīng)1小時，加入碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值為8～9，水洗，即得3-疊氮基-L-酪氨酸。

• 酪氨酸甲酯疊氮配體：通常是通過化學(xué)合成方法制備的，具體合成過程可能涉及甲酯化反應(yīng)和疊氮化反應(yīng)等步驟。

應(yīng)用領(lǐng)域

• 有機合成：酪氨酸-疊氮化合物可作為多功能中間體，進(jìn)行多種后續(xù)反應(yīng)，特別是與炔基化合物的點擊化學(xué)反應(yīng)，用于合成復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)，尤其是在需要特定官能團(tuán)排列的化合物合成中。

• 生物化學(xué)：

• 生物分子標(biāo)記：由于保留了酪氨酸的生物學(xué)活性，可用于生物分子的修飾或標(biāo)記，例如標(biāo)記酶、受體或抗體，有助于研究生物過程中的分子相互作用。疊氮基團(tuán)允許它與各種探針或標(biāo)簽共價結(jié)合，從而在活體或體外實驗中用于追蹤或檢測生物分子的動態(tài)行為。

• 光親和標(biāo)記：可作為光親和標(biāo)記，用于檢測局部蛋白質(zhì)環(huán)境。

• 藥物研發(fā)：

• 藥物標(biāo)記與研究：可用于標(biāo)記藥物分子或藥物載體，研究藥物在體內(nèi)的分布、代謝和作用靶點等。其本身也具有一定的藥理活性，可作為藥物研發(fā)的先導(dǎo)化合物進(jìn)行進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)優(yōu)化和活性研究。

• 偶聯(lián)物形成：3-N3-酪氨酸可能指的是在酪氨酸的某個位置引入了疊氮基團(tuán)（N3），從而賦予其新的化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用潛力。3-N3-酪氨酸偶聯(lián)可能指的是將3-N3-酪氨酸與其他分子（如藥物、熒光染料、靶向分子等）通過化學(xué)鍵連接在一起，形成具有特定功能的偶聯(lián)物，在生物醫(yī)學(xué)研究和應(yīng)用中具有廣泛的潛力，如用于靶向遞送、成像與跟蹤等。

• 材料科學(xué)：

• 生物材料表面修飾：可用于修飾生物材料表面，賦予材料生物活性和功能性，促進(jìn)細(xì)胞的黏附、增殖和分化，提高生物材料的生物相容性和組織修復(fù)能力。

• 納米材料制備：可作為納米材料的制備原料，通過與其他納米材料或聚合物的復(fù)合，制備具有特定功能的納米復(fù)合材料。

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