英文名(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate
CAS號1516551-46-4
分子量291.30
分子式C15H17NO5
熔點120 °C
BCN NHS ester 是一種功能化有機小分子活性衍生物,由伯環(huán)辛炔(Bicyclo[6.1.0]non-4-yne, BCN)與 N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯化形成。該分子結合了 BCN 的環(huán)炔化學活性和 NHS 酯的生物偶聯功能,在生物正交化學、蛋白質標記、脂質體及納米材料功能化研究中具有重要應用價值。
BCN NHS ester 的核心優(yōu)勢在于其雙功能設計:一端提供 NHS 酯可實現與蛋白質或多肽的高效偶聯,另一端 BCN 官能團則用于后續(xù)與疊氮基分子的點擊偶聯,實現多功能化和可控標記。
BCN NHS ester 通常溶解于干燥 DMSO 或緩沖體系中,與目標分子混合反應。反應溫和,常在室溫條件下進行數分鐘至數小時即可。偶聯完成后,可通過透析、凝膠過濾或層析去除未反應小分子,獲得高純度功能化產物。隨后,BCN 功能化分子可與疊氮基修飾的分子進行 SPAAC 點擊反應,形成穩(wěn)定的共價偶聯產物,用于熒光成像、分子探針構建、活細胞追蹤及靶向藥物遞送研究。
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