乙腈，縮寫ACN，又叫甲基腈，是簡(jiǎn)單的有機(jī)腈，CAS: 75-05-8。

在合成中，ACN常用作反應(yīng)溶劑，它是一種極性非質(zhì)子溶劑，有類似于DMF或DMSO的溶劑效應(yīng)；乙腈的沸點(diǎn)相對(duì)低，易除去。

有時(shí)會(huì)用甲醇代替乙腈作為反向柱層析的流動(dòng)相。若要非說(shuō)過(guò)反向時(shí)乙腈和甲醇的區(qū)別，乙腈是極性非質(zhì)子溶劑，甲醇是質(zhì)子溶劑，其實(shí)可以參考淋洗液搭配DCM/EA和DCM/MeOH的區(qū)別，前者的梯度調(diào)節(jié)是粗調(diào)，后者則是微調(diào)。

乙腈還可以作為試劑使用，觀其化學(xué)結(jié)構(gòu)，它是一個(gè)氰基和甲基相連的有機(jī)腈，由于氰基的強(qiáng)吸電子效應(yīng)，會(huì)使甲基上的氫具有一定的酸性，因此乙腈上的甲基可以被丁基鋰類、LDA等強(qiáng)堿拔作氫，生成鋰鹽，該鋰鹽可以與酯基、醛基、酮及Weinreb酰胺反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇或酮。

ACN長(zhǎng)期吸入、皮膚接觸均會(huì)對(duì)身體造成傷害，使用時(shí)注意防護(hù)。

乙腈的用途

乙腈上的甲基具有一定酸性，可以與強(qiáng)堿成鹽，進(jìn)而可以與酯基、醛基、酮及Weinreb酰胺反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇或酮。

一般操作：-70度下，惰性氣體保護(hù)，乙腈溶于無(wú)水THF(或C?H?OC?H?)中，滴加丁基鋰類(或LDA)，攪拌一段時(shí)間(30min左右)，滴加醛(酯或酮或Weinreb酰胺)的無(wú)水THF(或C?H?OC?H?)溶液，加畢，繼續(xù)攪拌，直至反應(yīng)完成。

乙腈可以和水共沸，因此實(shí)驗(yàn)室常用乙腈作為反應(yīng)液或化合物的帶水試劑，效果還是很好的，也很快。

一般操作：先將反應(yīng)液濃縮除去有機(jī)溶劑，然后加入乙腈，繼續(xù)濃縮。如果含水量比較大，建議多用乙腈帶幾次水，直至將水除盡。如反應(yīng)體系內(nèi)有無(wú)機(jī)鹽等非產(chǎn)物固體，建議先將其濾除，以免濃縮時(shí)沖液。

凍干的樣品、乙腈為溶劑打漿或析晶的固體里包乙腈，即使烘干也無(wú)法除去，核磁也很明顯，且客戶又不接收包乙腈的化合物，該怎么辦？

其實(shí)這種情況還是比較常見(jiàn)的，有兩種解決方案，前提是產(chǎn)物在水中或在熱水中穩(wěn)定，否則無(wú)效。方法不是萬(wàn)能的，可能部分底物無(wú)效。

使用以下方法前，一定要先小試，掌握后且沒(méi)問(wèn)題時(shí)再處理大量樣品。

其一：向裝有固體的瓶子里加純化水，拿去超聲一段時(shí)間，然后進(jìn)行凍干或過(guò)濾。切記整個(gè)操作不能加乙腈，只能用水。適合幾十毫克到克級(jí)的樣品處理。PS：超聲可能會(huì)使瓶子碎裂，慎重選擇。

其二：向裝有固體的瓶子里加純化水，加熱攪拌一段時(shí)間，然后進(jìn)行過(guò)濾、烘干。切記整個(gè)操作也不能加乙腈，只能用水。適合大量樣品的處理。