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SH-PEG-NHS、巰基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機(jī)制與核心功能

來源:西安昊然生物科技有限公司   2025年07月09日 09:15  

產(chǎn)品名稱:SH-PEG-NHS、巰基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機(jī)制與核心功能

一、分子結(jié)構(gòu)與功能基團(tuán)解析

SH-PEG-NHS是雙功能聚乙二醇(PEG)衍生物,由三部分組成:

巰基(SH):末端含硫醇基團(tuán)(-SH),是親核反應(yīng)基團(tuán),可與金、馬來酰亞胺、二硫鍵等發(fā)生特異性反應(yīng)(如金-硫鍵自組裝、硫醇-二硫鍵交換)。

聚乙二醇鏈(PEG):柔性、親水的長鏈,起間隔臂作用,提升化合物溶解性、減少空間位阻,同時賦予生物相容性(延長體內(nèi)循環(huán)時間,如藥物遞送)。

琥珀酰亞胺酯(NHS酯):活化酯基團(tuán),能與伯胺(-NH?)在弱堿性條件(pH 7-8.5)下反應(yīng),生成穩(wěn)定的酰胺鍵,是胺反應(yīng)性修飾試劑。

二、反應(yīng)機(jī)制與核心功能

SH-PEG-NHS的“雙功能”體現(xiàn)在:巰基端固定/連接,NHS酯端偶聯(lián)/修飾,實(shí)現(xiàn)“材料-生物分子”或“載體-功能分子”的定向連接。

1. 巰基(SH)的反應(yīng)

與金納米材料:通過“金-硫鍵”自組裝,將PEG鏈錨定在金納米顆粒、金電極表面(生物傳感器構(gòu)建)。

與馬來酰亞胺:發(fā)生邁克爾加成(如修飾含馬來酰亞胺的聚合物、蛋白巰基化后偶聯(lián))。

與二硫鍵:在還原劑(如TCEP)輔助下,通過硫醇-二硫鍵交換,連接含二硫鍵的分子(如抗體、蛋白)。

2. NHS酯的反應(yīng)

與伯胺(-NH?)反應(yīng):在pH 7-8.5(如PBS緩沖液)、室溫/37℃條件下,NHS酯與蛋白、多肽、抗體、脂質(zhì)體表面或材料表面的氨基(-NH?)結(jié)合,生成酰胺鍵,實(shí)現(xiàn)“氨基標(biāo)記”或“功能分子偶聯(lián)”。

供應(yīng)商:西安昊然生物

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