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祝賀我司客戶在可見光誘導(dǎo)鈀催化實現(xiàn)醇的脫氧Heck反應(yīng)方向取得進(jìn)展

閱讀：280 發(fā)布時間：2025/4/2

第一作者：張?zhí)煺?/span>

通訊作者：付明臣

文章名稱：《Alcohols as Alkyl Electrophiles for Deoxygenative Heck Reaction Enabled by Excited State Pd Catalysis》

影響因子：4.9

01老師簡介

付明臣老師是合肥工業(yè)大學(xué)教授，博士生導(dǎo)師，國家青年人才。研究成果以第一作者及通訊作者發(fā)表于Science，Angew. Chem. Int. Ed.，Adv. Sci., ACS Catal.，Org. Chem. Front.等國際期刊，其中1篇入選2019年“中國百篇影響國際學(xué)術(shù)論文"，出版英文專著1部。主要的研究方向為可見光催化有機(jī)合成反應(yīng)和方法學(xué)；生物質(zhì)基平臺分子的高附加值轉(zhuǎn)化；精細(xì)有機(jī)化學(xué)品合成及產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用。

02論文研究背景

醇類化合物在自然界中儲量豐富、價格低廉，但由于其C-O鍵的高解離能和羥基作為離去基團(tuán)的弱活性，傳統(tǒng)的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中醇的應(yīng)用受到限制?；趯eck反應(yīng)的深入研究，我們注意到目前尚未有研究利用醇作為烷基親電體進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。參考前人活化醇的策略，將醇預(yù)活化為2-碘苯基硫代碳酸酯能否實現(xiàn)醇的脫氧Heck反應(yīng)引起了我們的注意。

03論文亮點/摘要

本文報道了醇作為烷基親電體實現(xiàn)的Heck反應(yīng)。作者介紹了一種光誘導(dǎo)鈀催化的脫氧Heck反應(yīng)的通用方法，該反應(yīng)涉及烯基芳烴與從醇類衍生的鄰碘苯基硫代碳酸酯。機(jī)理研究表明，脫氧過程涉及一個5-內(nèi)環(huán)化和斷裂過程，其中自由基加成被確定為這一轉(zhuǎn)化中的速率決定步驟。并且一鍋法過程對二元醇中較少受阻的羥基表現(xiàn)出良好選擇性，有助于復(fù)雜分子的后期官能化和克級合成的可擴(kuò)展性。該方法突出了顯著的合成潛力，并且可以擴(kuò)展到異腈的串聯(lián)1,1-雙官能團(tuán)化以及N-芳基丙烯酰胺的分子間自由基串聯(lián)環(huán)化。

04圖文解析

通過系統(tǒng)的條件優(yōu)化，確定了最佳反應(yīng)條件：使用Pd(PPh₃)₂Cl₂作為鈀源，Xantphos作為雙齒膦配體，碳酸鉀作為堿，N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作為溶劑，在藍(lán)光照射下進(jìn)行反應(yīng)。

通過底物兼容性研究，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)體系適用于多種醇類化合物和烯烴，包括伯醇、仲醇、橋頭叔醇以及帶有不同取代基的苯乙烯。反應(yīng)具有良好的官能團(tuán)兼容性，能夠耐受氰基、酯基、醚基、酰胺基、縮醛基和羰基等基團(tuán)。此外，反應(yīng)還成功應(yīng)用于天然產(chǎn)物和藥物分子的后期修飾，展示了其在實際合成中的潛力。

對該反應(yīng)進(jìn)行了合成應(yīng)用。放大反應(yīng)、光誘導(dǎo)鈀催化異氰化合物的級聯(lián)反應(yīng)和光誘導(dǎo)鈀催化N-芳基酰胺化合物的級聯(lián)反應(yīng)證明了這種光誘導(dǎo)的鈀催化脫氧策略功能的強大之處，具有較高的應(yīng)用價值。